Λίγο μετά τα μεσάνυχτα (00:35 ξημερώματα Παρασκευής) περιμένουν οι άνθρωποι του Ολυμπιακού τον Λέον Μπέιλι στο «Ελ. Βενιζέλος».
Ο Τζαμαϊκανός διεθνής επιθετικός αποτελεί το τελευταίο μεταγραφικό απόκτημα των «ερυθρόλευκων» κι έρχεται με την προσδοκία να δώσει εμπειρία, ποιότητα, λύσεις και αριθμούς (γκολ κι ασίστ) στο παιχνίδι της ομάδας του.
Φτάνοντας στην Άστον Βίλα τον Αύγουστο του 2021, ο Μπέιλι φεύγει πέντε χρόνια αργότερα από το Μπέρμιγχαμ με κατεύθυνση την Ελλάδα, καθώς ο Ολυμπιακός πλήρωσε 5 εκατομμύρια ευρώ για να πείσει τον βρετανικό σύλλογο και να υπογράψει τον παίκτη (πρόσφατα έκλεισε τα 29 χρόνια του) για τα επόμενα τρία χρόνια.
Μεταξύ 2017 και 2021, ο Τζαμαϊκανός, με 41 συμμετοχές (επτά γκολ), ήταν βασικός στην Μπάγερ Λεβερκούζεν, η οποία είδε τους «Χωριάτες» να ξοδεύουν πάνω από 30 εκατομμύρια ευρώ γι΄ αυτόν.
Στην άλλη πλευρά της Μάγχης, ωστόσο, ο Μπέιλι δεν άνθισε ποτέ πραγματικά, με μέσο όρο σεζόν που συχνά αμαυρώνονταν από τραυματισμούς. Δανεικός στη Ρόμα πριν από ένα χρόνο έμεινε μόνο για έξι μήνες, κάνοντας έντεκα εμφανίσεις (μόνο δύο βασικός).